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这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。

除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。

唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。

时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：

「杜先生赌是不灵的。」

不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。

吴家元阵前失风记

吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。

干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。

他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。

赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。

在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋

杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。

严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。

于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。

他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动

这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：

「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」

「岂敢。」吴家元的脸色变了。

邀他到写字间里，严老九开门见山的问：

「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」

赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：

「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」

劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。

好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：

「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」

翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。